Montreal · Quarts de finale · lundi 25 juillet
Paul O'Donoghue a remporté son match contre Daria Kasatkina 6-2 6-2 le July 25, 2016, lors du Quarts de finale du Montreal disputé sur dur. La rencontre a duré 1h00 (2 sets).
Avant cette rencontre, O'Donoghue affichait 3 victoires pour 2 défaites sur ses 5 derniers matchs.