Montreal · Quarts de finale · lundi 2 août
Yevgeny Kafelnikov a remporté son match contre Todd Martin 7-6(8) 6-7(3) 6-4 le August 2, 1999, lors du Quarts de finale du Montreal disputé sur dur. La rencontre a duré 2h18 (3 sets).
Avant cette rencontre, Kafelnikov affichait 1 victoire pour 4 défaites sur ses 5 derniers matchs.