Vina del Mar · Huitièmes de finale · lundi 2 février
Juan Monaco a remporté son match contre Potito Starace 6-3 6-3 le February 2, 2009, lors du Huitièmes de finale du Vina del Mar disputé sur terre battue. La rencontre a duré 1h14 (2 sets).
Avant cette rencontre, Monaco affichait 1 victoire pour 4 défaites sur ses 5 derniers matchs.