Singapore · Huitièmes de finale · lundi 11 octobre
Jan Michael Gambill a remporté son match contre Michael Chang 6-2 7-6(4) le October 11, 1999, lors du Huitièmes de finale du Singapore disputé sur dur. La rencontre a duré 1h47 (2 sets).
Avant cette rencontre, Gambill affichait 1 victoire pour 4 défaites sur ses 5 derniers matchs.