Indianapolis · 2e tour · lundi 16 août
Jan Siemerink a remporté son match contre Markus Hipfl 4-6 6-3 6-4 le August 16, 1999, lors du 2e tour du Indianapolis disputé sur dur. La rencontre a duré 1h54 (3 sets).
Avant cette rencontre, Siemerink affichait 1 victoire pour 4 défaites sur ses 5 derniers matchs.