Montreal · 3e tour · lundi 2 août
Wayne Ferreira a remporté son match contre Jan Michael Gambill 7-5 3-6 7-6(8) le August 2, 1999, lors du 3e tour du Montreal disputé sur dur. La rencontre a duré 2h08 (3 sets).
Avant cette rencontre, Ferreira affichait 1 victoire pour 4 défaites sur ses 5 derniers matchs.