Montreal · 2e tour · lundi 2 août
Alex Obrien a remporté son match contre Gianluca Pozzi 7-5 4-6 6-3 le August 2, 1999, lors du 2e tour du Montreal disputé sur dur. La rencontre a duré 1h38 (3 sets).
Avant cette rencontre, Obrien affichait 0 victoire pour 5 défaites sur ses 5 derniers matchs.