| Année | Vainqueur | Score |
|---|---|---|
| 1985 | WC 🇺🇸Will Cowan | 6-4 6-4 |
Leandro Osorio et Will Cowan se sont affrontés 1 fois sur le circuit professionnel. Le bilan des confrontations est de 1 victoires à 0 en faveur de Will Cowan.
Dernière confrontation : Cowan bat Osorio 6-4 6-4 à Bastad (juillet 1985).
Will Cowan mène 1-0 en 1 confrontation.
Leandro Osorio et Will Cowan se sont affrontés 1 fois sur le circuit professionnel.
Sur terre battue, le bilan est de 0 victoire pour Osorio contre 1 pour Cowan (1 match).
Le dernier match a été remporté par Will Cowan contre Osorio 6-4 6-4 à Bastad en 1985.