| Année | Vainqueur | Tournoi | Tour | Surface | Score |
|---|---|---|---|---|---|
| 2010 | JO 🇺🇸Josh Osswald | Cincinnati | 2e tour | Dur | 3-6 6-2 6-3 |
| 2009 | JT 🇦🇺John Tregonning | Roland Garros |
John Tregonning et Josh Osswald se sont affrontés 3 fois sur le circuit professionnel. Le bilan des confrontations est de 2 victoires à 1 en faveur de Josh Osswald.
Dernière confrontation : Osswald bat Tregonning 3-6 6-2 6-3 à Cincinnati (août 2010).
Josh Osswald mène 2-1 en 3 confrontations.
John Tregonning et Josh Osswald se sont affrontés 3 fois sur le circuit professionnel.
Sur dur, le bilan est de 0 victoire pour Tregonning contre 1 pour Osswald (1 match).
Le dernier match a été remporté par Josh Osswald contre Tregonning 3-6 6-2 6-3 à Cincinnati en 2010.
| 1er tour |
| Terre battue |
| 6-4 2-6 6-4 |
| 2008 | JO 🇺🇸Josh Osswald | Berlin | 2e tour | Gazon | 6-4 1-6 7-6(9) |