| Année | Vainqueur | Score |
|---|---|---|
| 1969 | JO 🇺🇸Jim Osborne | 6-8 6-4 6-4 |
Jim Osborne et Terry Bennett se sont affrontés 1 fois sur le circuit professionnel. Le bilan des confrontations est de 1 victoires à 0 en faveur de Jim Osborne.
Dernière confrontation : Osborne bat Bennett 6-8 6-4 6-4 à Cincinnati (juillet 1969).
Jim Osborne mène 1-0 en 1 confrontation.
Jim Osborne et Terry Bennett se sont affrontés 1 fois sur le circuit professionnel.
Sur dur, le bilan est de 1 victoire pour Osborne contre 0 pour Bennett (1 match).
Le dernier match a été remporté par Jim Osborne contre Bennett 6-8 6-4 6-4 à Cincinnati en 1969.