| Année | Vainqueur | Score |
|---|---|---|
| 2018 | MR 🇨🇦Milos Raonic | 6-3 6-4 6-4 |
| 2017 | MR 🇨🇦Milos Raonic |
Gilles Simon et Milos Raonic se sont affrontés 6 fois sur le circuit professionnel. Le bilan des confrontations est de 5 victoires à 1 en faveur de Milos Raonic.
Bilan par surface : sur dur 0-3, sur terre battue 0-2.
Dernière confrontation : Raonic bat Simon 6-3 6-4 6-4 à US Open (août 2018).
Milos Raonic mène 5-1 en 6 confrontations.
Gilles Simon et Milos Raonic se sont affrontés 6 fois sur le circuit professionnel.
Sur dur, le bilan est de 0 victoire pour Simon contre 3 pour Raonic (3 matchs).
Le dernier match a été remporté par Milos Raonic contre Simon 6-3 6-4 6-4 à US Open en 2018.
| 6-2 7-6(5) 3-6 6-3 |
| 2015 | GS 🇫🇷Gilles Simon | 4-6 6-3 7-5 |
| 2014 | MR 🇨🇦Milos Raonic | 6-1 6-4 |
| 2014 | MR 🇨🇦Milos Raonic | 4-6 6-3 2-6 6-2 7-5 |
| 2011 | MR 🇨🇦Milos Raonic | 7-6(4) 4-6 6-3 |