| Année | Vainqueur | Score |
|---|---|---|
| 1969 | HF 🇺🇸Herb Fitzgibbon | 6-2 6-3 |
Fred Drilling et Herb Fitzgibbon se sont affrontés 1 fois sur le circuit professionnel. Le bilan des confrontations est de 1 victoires à 0 en faveur de Herb Fitzgibbon.
Dernière confrontation : Fitzgibbon bat Drilling 6-2 6-3 à Salisbury (février 1969).
Herb Fitzgibbon mène 1-0 en 1 confrontation.
Fred Drilling et Herb Fitzgibbon se sont affrontés 1 fois sur le circuit professionnel.
Sur moquette, le bilan est de 0 victoire pour Drilling contre 1 pour Fitzgibbon (1 match).
Le dernier match a été remporté par Herb Fitzgibbon contre Drilling 6-2 6-3 à Salisbury en 1969.