| Année | Vainqueur | Score |
|---|---|---|
| 2013 | ![]() | 7-5 6-1 6-3 |
Dean Obrien et Karen Khachanov se sont affrontés 1 fois sur le circuit professionnel. Le bilan des confrontations est de 1 victoires à 0 en faveur de Karen Khachanov.
Dernière confrontation : Khachanov bat Obrien 7-5 6-1 6-3 à Davis Cup G1 PO: RUS vs RSA (octobre 2013).
Karen Khachanov mène 1-0 en 1 confrontation.
Dean Obrien et Karen Khachanov se sont affrontés 1 fois sur le circuit professionnel.
Sur dur, le bilan est de 0 victoire pour Obrien contre 1 pour Khachanov (1 match).
Le dernier match a été remporté par Karen Khachanov contre Obrien 7-5 6-1 6-3 à Davis Cup G1 PO: RUS vs RSA en 2013.