| Année | Vainqueur | Tournoi | Tour | Surface | Score |
|---|---|---|---|---|---|
| 1978 | CR 🇺🇸Cliff Richey | Palm Springs | 3e tour | Dur | 6-3 7-6 |
| 1978 | CD 🇿🇦Cliff Drysdale | Baltimore |
Cliff Drysdale et Cliff Richey se sont affrontés 7 fois sur le circuit professionnel. Le bilan des confrontations est de 4 victoires à 3 en faveur de Cliff Richey.
Bilan par surface : sur dur 2-2, sur moquette 1-1.
Dernière confrontation : Richey bat Drysdale 6-3 7-6 à Palm Springs (février 1978).
Cliff Richey mène 4-3 en 7 confrontations.
Cliff Drysdale et Cliff Richey se sont affrontés 7 fois sur le circuit professionnel.
Sur dur, le bilan est de 2 victoires pour Drysdale contre 2 pour Richey (4 matchs).
Le dernier match a été remporté par Cliff Richey contre Drysdale 6-3 7-6 à Palm Springs en 1978.
| Quarts de finale |
| Moquette |
| 3-6 6-4 6-2 |
| 1975 | CD 🇿🇦Cliff Drysdale | Boston | 3e tour | Dur | 2-6 6-3 6-4 |
| 1975 | CD 🇿🇦Cliff Drysdale | Fort Worth WCT | Huitièmes de finale | Dur | 3-6 7-6(5) 6-3 |
| 1972 | CR 🇺🇸Cliff Richey | Essen WCT | Huitièmes de finale | Moquette | 7-5 6-3 |
| 1972 | CR 🇺🇸Cliff Richey | Tokyo | Quarts de finale | Dur | 6-2 7-6 |
| 1972 | CR 🇺🇸Cliff Richey | Charlotte | Demi-finales | Terre battue | 6-2 6-3 |