| Année | Vainqueur | Score |
|---|---|---|
| 2016 | ![]() | 6-3 6-3 |
Caleb Boland et Naomi Osaka se sont affrontés 1 fois sur le circuit professionnel. Le bilan des confrontations est de 1 victoires à 0 en faveur de Naomi Osaka.
Dernière confrontation : Osaka bat Boland 6-3 6-3 à Roland Garros (mai 2016).
Naomi Osaka mène 1-0 en 1 confrontation.
Caleb Boland et Naomi Osaka se sont affrontés 1 fois sur le circuit professionnel.
Sur terre battue, le bilan est de 0 victoire pour Boland contre 1 pour Osaka (1 match).
Le dernier match a été remporté par Naomi Osaka contre Boland 6-3 6-3 à Roland Garros en 2016.