| Année | Vainqueur | Score |
|---|---|---|
| 2016 | JT 🇦🇺John Tregonning | 7-5 6-3 |
| 2015 | JT 🇦🇺John Tregonning |
Caleb Boland et John Tregonning se sont affrontés 5 fois sur le circuit professionnel. Le bilan des confrontations est de 5 victoires à 0 en faveur de John Tregonning.
Bilan par surface : sur gazon 0-2, sur dur 0-2.
Dernière confrontation : Tregonning bat Boland 7-5 6-3 à Wimbledon (juin 2016).
John Tregonning mène 5-0 en 5 confrontations.
Caleb Boland et John Tregonning se sont affrontés 5 fois sur le circuit professionnel.
Sur gazon, le bilan est de 0 victoire pour Boland contre 2 pour Tregonning (2 matchs).
Le dernier match a été remporté par John Tregonning contre Boland 7-5 6-3 à Wimbledon en 2016.
| 6-4 1-0 RET |
| 2012 | JT 🇦🇺John Tregonning | 6-1 6-2 |
| 2011 | JT 🇦🇺John Tregonning | 6-4 6-0 |
| 2011 | JT 🇦🇺John Tregonning | 3-6 6-3 8-6 |